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2025-01-10 17:02:33疊氮類化合物: 疊氮類化合物是一類含有疊氮基（-N≡N）的有機化合物。它們的主要特性包括高能量密度、易爆性及對熱和機械刺激的敏感性。應用領域廣泛，如火箭推進劑、炸藥及醫藥合成等。然而，由于其易爆性，疊氮類化合物的生產、儲存及使用需嚴格遵守安全規定，防止摩擦、撞擊及高溫等引發爆炸。在有機化學及化學安全領域，疊氮類化合物的研究與應用需謹慎進行。

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基于LC-MS/MS系統，疊氮類遺傳毒性雜質檢測方案

方法特點：靈敏度高、重現性好，三種疊氮化合物的定量限，回收率均符合法規要求。

SCIEX公司 539
2022-08-28
疊氮類化合物疊氮類遺傳毒性雜質檢測方案 LC-MS/MS系統

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疊氮類化合物問答

2020-04-07 16:06:48從羥氯喹到三唑類化合物 - 論藥物連續合成的重要性: 一、研究背景介紹 Z近公眾號為“美國健康快訊“上的一條報道“重磅！紐約醫生用羥氯喹治愈699例新冠肺炎，成功率！FDA緊急授權羥氯喹用于ZL新冠肺炎“ 博得了大眾的眼球。后續小編會給大家介紹羥氯喹的連續合成方法分析。羥氯喹是否有那么神奇，咱們姑且不論，在藥物研發中，含氮雜環化合物確實有著廣泛的應用。羥氯喹（1）和氯喹（2）的結構含氮雜環化合物廣泛存在于分子結構中，在醫藥、農業化學和材料科學領域具有重要的功能特性。大家熟知的三唑類化合物在現代合成化學中有著非常重要的作用。并且，由于它們的模塊性，它們可以通過N-烷基化策略在大分子中 ‘bought-in’，或者直接通過環化反應 ‘built-in’。今天小編就想和大家分享一篇Green Chemistry上剛發表的關于連續流制備三唑類化合物的報道。二、釜式工藝探討圖1. 逆合成方案通過逆合成分析和調研文獻發現了一條可行的合成路線（Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 1095-1109），只需要一步反應就可以得到目標化合物而且實驗所需要的原料都是商品化的，這樣就大大地節省時間。這篇文章的研究人員是來自瑞士的Idorsia 制藥有限公司。研究人員接到一個項目，需要快速地合成出公斤級的化合物2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid (1)。圖 2. 釜式工藝合成方案一研究人員采購完試劑后，開始了他們的diyi波操作（圖 2）。實驗過程中，他們發現盡管該反應只有一步，轉化率幾乎達到了，但是合成的產物中有三種異構體，通過繁雜的后處理，甚至采取柱層析才以20%收率得到目標化合物三唑乙酯11a。為了加快新藥的研發，大多企業在很多時候會采取這樣的策略，即以Z快的方法盡早交貨而不ZD考慮成本等問題。但從長遠來看，目標是找到一條更有效的路線，實現更高的收率，并簡化后處理的過程。因為后處理過程中，使用和處理大量有機溶劑會增加成本和造成更多的環境問題。由于項目的需要，Idorsia制藥有限公司的研究人員開始探索新的路徑。通過文獻調研，他們很快就開發出了另外一條反應路線（圖3）。圖 3. 釜式合成三唑乙酯方案二高興的是，在溫和的條件下，作者就迅速地合成出三唑乙酯，所得懸浮液經過簡單的后處理，就能以80%的產率得到粗品，但純度僅為70%。結晶后，以較差的35%收率獲得了三唑乙酯，盡管純度很高。開發更可持續、對環境影響更小的原料藥和中間體生產工藝是制藥行業的高度優先事項。三、反應過程研究研究人員通過考察溶劑、添加劑(如酸和堿)、加入順序和溫度等參數優化此縮合步驟，希望在純度和收率上做到雙贏。但是由于反應液中含有幾種極性雜質的存在（比如12），很難以高產率和高純度獲得目標產物。圖4. 中間體5的差示掃描量熱法（熱梯度：4°C/min）在實驗過程中，研究人員通過DCS分析發現，中間體5是一種高能化合物，該物質在室溫下就發生熱分解并存在潛在危險。所以在理想的反應過程中，中間體5應該生成后立即在原位被消耗，避免任何大量的積累和分離。而且在釜式工藝中，使用大量的這種高能化合物具有非常高的安全隱患。四、連續流實驗探索鑒于此，作者覺得很有必要通過設計流動條件下實現一鍋兩步連續反應的工藝：在diyi反應器中形成的新的乙酰二甲酰胺5被直接泵入第二反應器和肼4a直接反應，這樣就可以限制了高能化合物的積累，降低安全隱患。圖5 連續流合成方案研究人員設計出連續流工藝（圖5）。分別使用了一個10mL容積的盤管和蠕動泵組成的連續流動系統。在隨后的縮合步驟中，作者還考察了停留時間和溫度對產物分離收率和純度的影響。結果見表1。壓力保持在1bar，允許兩個步驟連續運行，無需任何中間操作。表1. 在連續流動條件下，停留時間和溫度對11b合成的影響在這個反應中，研究人員使用簡單的起始材料，溫和的反應條件，并且沒有層析分離。將兩個反應通過連續化集成，GX的放大并快速地合成了多克量的目標分子三唑乙酯，而且避免繁瑣的提純和加工程序，減少危險中間體的人工處理。五、底物拓展實驗 Z后，為了證明所述方法的通用性，如表2所示，將流動條件應用于其他底物的小規模篩選。以3-溴-5-羧酰胺吡啶為酰胺源，直接合成了三唑衍生物14。用不同的肼與乙酰亞胺5偶聯，得到甲基三唑衍生物15-18。表2. 連續流動乙酰胺形成和三唑環化反應的底物范圍六、文章總結研究人員開發并提出了一條新的合成路線，且該方法具有一定的普適性；與傳統的釜式方法相比，該方法有很大的改進，在流動條件下，高能態中間體5生成后立即在原位被消耗，避免任何大量的積累和分離。流動化學被證實是一項成功且有成效的技術，可縮短開發和放大時間，實現快速反應優化并精確控制反應條件；相比釜式反應，顯著的好處是產率幾乎翻了一番，安全地處理了不穩定和高能的中間體；在成本效率、可持續性和過程安全性方面都有效果。參考文獻：Green Chem., 2020, DOI: 10.1039/C9GC04286E.